Вот вам мой совет: обязательно вступите в Гильдию Воров. Ибо Воры получают ну очень хорошие бонусы. Такие, как возможность откупиться от стражи за полцены, и возможность сбыть накраденное хоть и за маленькие, но всё же за деньги.

Итак, поступление:

В отличие от других гильдий, для вступление в эту группировку придётся попотеть и помаятся денёк-другой в Имперской Тюрьме.

1-й способ:

Украдите. Да так, чтобы стража заметила. И не преминула возможностью забрать вас в тюрьму. Отсидев срок, вы как бы случайно встречаете некую Миврину Арано, которая передаёт вам записку.
В записке вам предлагают прийти на встречу в Саду Дарелота (В районе Порта) в полночь.

2-й способ:

А вот сейчас нам помогут самые бесполезные слои общества, они же Нищие. Кстати говоря, они будут выручать нас на протяжение всего нашего пребывания в Гильдии. Главное не забывать обращаться к ним и иметь в кармане монету-другую (которых у вора, уверяю вас, предостаточно).
Так вот, обратитесь к ближайшему бедняку в районе Порта с расспросами о Сером Лисе (для появления этой ветви диалога нужно изучить плакат на стене. Таких плакатов по городу развешано немеряно). Отдайте ему монет 20 для повышения его к вам хорошего отношения и вот, он уже, боязливо оглядываясь, шепчет вам на ушко дорогу к месту встречи членов Гильдии.

2. Побеждает лучший вор (May The Best Thief Win)
Полночь. Сад Дарелот.

Во дворах собралась тесная компашка из редгарда, босмерки и аргона. Смело присоединяйтесь! Главный здесь - редгард по имени Арманд Кристоф, крайне подозрительная личность. Набейтесь ему в товарищи и отсыпьте денег.

Итак, вы - один из трёх желающих вступить в Гильдию. Тоесть, придётся побороться за место. И победит тот, кто первый украдёт дневник Амантиуса Алектуса. Аргонианин вообще "не в теме", но зато от Метредель и след простыл. Можно попытаться преследовать расторопую босмерку, а можно и прибегнуть к помощи всезнающих нищих.
Книжка лежит в письменном столе Аллектуса. Скорее хватайте её и бегите обратно к Арманду. Но если Метредель оказалась быстрее и опытнее вас, то можно просто-напросто украсть у неё книгу. Поверьте, она совсем не обидится. Просто садимся в "сник" и лезем к босмерке в котомку. А если такой момент упущен, то нужно узнать, где живёт эльфийка и устроить обыск у неё дома.
Но если и на этот раз вы оказались жутким тормозом, то Арманд даёт вам и Амузею последний шанс: выкрадите меч у владелицы магазина "A Fighting Chance" Россанны. Меч лежит в личных покоях продавщицы. Забираем его и бежим к Арманду.